Ладья
Логотип Холмского района представляет собой плывущую по реке древнюю парусную Ладью, олицетворяющую историю города, расположенного на высоком берегу в месте слияния рек Куньи и Ловати. Во времена древней Руси по реке Ловать проходил знаменитый водный торговый путь «из варяг в греки».
По нему шли небольшие суда, похожие на ладью. Поэтому за основу логотипа города взята ладья с большим холщовым парусом. На развернутом парусе белого цвета изображен золотой купол храма, олицетворяющий православную культуру края, так как на рубеже 19-20 веков в городе было семь церквей, одна часовня, один лютеранский молитвенный дом и кирха. На золотом основании ладьи размещено название города Холм, шрифтом и цветом, напоминающим течение реки.